Eu tenho visto essa dúvida sobre upgrade/downgrade entre versões de SQL Server em Azure VM com uma certa frequência e a resposta curta para essa pergunta é que não é possível migrar de edição ou versão do SQL Server em uma Azure VM criada com imagem da galeria com SQL Server.
Sobre os detalhes, nesse momento a Azure VM possui atrelado as licenças no modelo de cobrança e mesmo que do ponto de vista do SQL Server upgrade ou downgrade sejam possíveis para a VM, a cobrança continuaria a mesma não sendo possível nenhuma alteração nesse nível ou seja, supondo que seja feito o downgrade de uma instância de SQL Server 2014 Enterprise para Standard, a VM continuaria sendo cobrada como SQL Enterprise.
A solução nesse caso é criar uma nova Azure VM com a versão / edição do SQL Server desejada e, em seguida, migrar os bancos de dados para o novo servidor.
Maiores detalhes podem ser encontrados no artigo do docs.microsoft.com a seguir:
SQL Server on Azure Virtual Machines FAQ
How do I upgrade to a new version/edition of the SQL Server in an Azure VM?
Currently, there is no in-place upgrade for SQL Server running in an Azure VM. Create a new Azure virtual machine with the desired SQL Server version/edition, and then migrate your databases to the new server using standard data migration techniques.
Fonte: https://docs.microsoft.com/en-us/azure/virtual-machines/windows/sql/virtual-machines-windows-sql-server-iaas-faq
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